韦德和家妮在上海意外重逢，往事历历如昨。
家妮好奇韦德现在的女友是什么样的人?能让这个浪子决定安定下来呢?家妮这一趟的差旅，算是给往事一个交代，她知道她和韦德那些年的风花雪月，都结束了。
她现在的家，叫做俊杰。俊杰得知家妮和韦德在上海碰了面，还是莫名发了脾气。
两人婚姻看似平静，却潜藏危机。汪母抱怨家妮不肯替俊杰生孩子，其实家妮比汪母更急，她知道孩子的诞生，能更加稳定她和俊杰的婚姻。
瑞瑞终于回来，好姐妹重逢，家妮彷彿有说不完的话，可又不知為何总有些疏远感。
对瑞瑞来说，复杂的心情并没因时间化解，甚至，某个为好友解闷的夜裡，她犯了连自己都不能原谅的错。
好友的重聚聚会中，阿庆开心宣布韦德也即将回归，他和女友葛晴将一起回台北待个半年以上。
这个好消息，听在俊杰的耳朵裡，却不是什么好事。
十六个夏天第8集剧情介绍家妮的怀孕让之前不愉快的家庭生活，整个改观。
连一直对她有意见的汪母，也一反常态，让她有些不习惯。
韦德返台，让俊杰心里的纠结又沉重起来，他内心默默一直在和韦德比较，老想证明自己是比韦德成功的男人，尤其在家妮面前。
可偏偏此刻俊杰的事务所出了问题，他黯然离开公司。
韦德原不想和家妮有太多个人往来，毕竟家妮对他来说，是记忆裡最珍贵的一块。
两人在母校相遇，赌物思情，坦然以对当年，家妮心无芥蒂地问韦德：「你那年，是不是有写过情书给我啊?」两人笑谈过去，但听到这件事的葛晴，却无法平静以对，她将家妮当成了情敌。
葛晴的转变让韦德讶异，他原本以为两人是心灵伴侣，但在爱情面前，每个女人都会把嫉妒放大，对于爱，她们需要安全感。
俊杰瞒著家妮，每天假装上班，其实默默找著工作。不料这个秘密，竟然被韦德发现了。
